ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только σ-связями.
В обычных условиях (при 25 o С и атмосферном давлении) первые четыре члена гомологического ряда алканов (C 1 — C 4) - газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (С 5 - С 17) - жидкости, начиная с С 18 и выше - твердые вещества. По мере увеличения относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы. Строение молекулы алканов на примере метана приведено на рис. 1.
Рис. 1. Строение молекулы метана.
Алканы практически не растворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и др.
Основные источники различных предельных углеводородов, содержащих до 40 атомов углерода, — нефть и природный газ. Алканы с небольшим числом атомов углерода (1 - 10) можно выделить фракционной перегонкой природного газа или бензиновой фракции нефти.
Различают промышленные (I) и лабораторные (II) способы получения алканов.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
— гидрирование непредельных углеводородов
CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);
— восстановление галогеналканов
C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);
— реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот
C 2 H 5 -COONa + NaOH→ C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
— взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
— электролиз солей одноосновных органических кислот
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O→H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2 ;
К(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH — ;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .
Алканы относятся к наименее реакционноспособным органическим соединениям, что объясняется их строением.
Алканы в обычных условиях не реагируют с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Для алканов наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.
Реакции радикального замещения наиболее легко протекают по третичному, дплее - по вторичному и в последнюю очередь по первичному атому углерода.
Все химические превращения алканов протекают с расщеплением:
1) cвязей C-H
— галогенирование (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (hv );
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr (hv ).
— нитрование (S R)
CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (dilute) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t 0).
— сульфохлорирование (S R)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl (hv ).
— дегидрирование
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).
— дегидроциклизация
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3 , t 0).
2) связей C-H и C-C
— изомеризация (внутримолекулярная перегруппировка)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3 , t 0).
— окисление
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0 , p);
C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5)O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Алканы нашли применение в различных отраслях промышленности. Рассмотрим подробнее, на примере некоторых представителей гомологического ряда, а также смесей алканов.
Метан составляет сырьевую основу важнейших химических промышленных процессов получения углерода и водорода, ацетилена, кислородсодержащих органических соединений - спиртов, альдегидов, кислот. Пропан применяется как автомобильное топливо. Бутан используется для получения бутадиена, являющегося сырьем для производства синтетического каучука.
Смесь жидких и твердых алканов до С 25 , называемая вазелином применяется в медицине как основа мазей. Смесь твердых алканов С 18 - С 25 (парафин) применяется для пропитки различных материалов (бумага, ткани, древесина) для придания им гидрофобных свойств, т.е. несмачиваемости водой. В медицине используется для физиотерапевтическихпроцедур (парафинолечение).
ПРИМЕР 1
Задание | При хлорировании метана получено 1,54 г соединения, плотность паров по воздуху которого равна 5,31. Рассчитайте массу диоксида марганца MnO 2 , которая потребуется для получения хлора, если соотношение объемов метана и хлора, введенных в реакцию равно 1:2. |
Решение | Отношение массы данного газа к массе другого газа, взятого в том же объеме, при той же температуре и том же давлении, называется относительной плотностью первого газа по второму. Данная величина показывает, во сколько раз первый газ тяжелее или легче второго газа.
Относительную молекулярную массу воздуха принимают равной 29 (с учетом содержания в воздухе азота, кислорода и других газов). Следует отметить, что понятие «относительная молекулярная масса воздуха» употребляется условно, так как воздух - это смесь газов. Найдем молярную массу газа, образующегося при хлорировании метана: M gas = 29 ×D air (gas) = 29 × 5,31 = 154 г/моль. Это тетрахлорметан - CCl 4 . Запишем уравнение реакции и расставим стехиометрические коэффициенты: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. Рассчитаем количество вещества тетрахлорметана: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n(CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 моль. Согласно уравнению реакции n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, значит n(CH 4) = n(CCl 4) = 0,01 моль. Тогда, количество вещества хлора должно быть равно n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), т.е. n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 моль. Запишем уравнение реакции получения хлора: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Число моль диоксида марганца равно 0,08 моль, т.к. n(Cl 2) :n(MnO 2) = 1: 1. Найдем массу диоксида марганца: m(MnO 2) = n(MnO 2) ×M(MnO 2); M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 г/моль; m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 г. |
Ответ | Масса диоксида марганца равна 10,4 г. |
ПРИМЕР 2
Задание | Установите молекулярную формулу трихлоралкана, массовая доля хлора в котором составляет 72,20%. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров и дайте названия веществ по заместительной номенклатуре ИЮПАК. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ответ | Запишем общую формулу трихлоралкеана:
C n H 2 n -1 Cl 3 . По формуле ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% рассчитаем молекулярную массу трихлоралкана: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5. Найдем значение n: 12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5; Следовательно, формула трихлоралкана C 3 H 5 Cl 3 . Составим структурные формулы изомеров: 1,2,3-трихлорпропан (1), 1,1,2-трихлорпропан (2), 1,1,3-трихлорпропан (3), 1,1,1-трихлорпропан (4) и 1,2,2-трихлорпропан (5). CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4); Физические свойства . В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С 1 - С 4) - газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C 5 - C 17 ) - жидкости, начиная с С 18 и выше - твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов . При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы . Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды, они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан и др. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Основные природные источники алканов - нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C 5 H 12 до С 30 Н 62 . Природный газ состоит из метана (95%) с примесью этана и пропана. Из синтетических методов получения алканов можно выделить следующие:/> 1
. Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов
или алкинов
с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (/>Ni
,
Pd
) при СН з —C ≡СН + 2Н 2 → СН 3 -СН 2 -СН 3 . 2 . Получение из галогенпротводных . При нагревании моногалогензамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца ):/> С 2 Н 5 Br + 2 Na + Br — C 2 H 5 → C 2 H 5 — C 2 H 5 + 2 NaBr . Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогензамещенными алканами , поскольку при этом получается смесь трех различных алканов 3 . Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы , содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:/> 4 .Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:/> С + 2Н 2 → СН 4 . Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400-500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора. В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия: А l 4 С 3 + 12Н 2 О = ЗСН 4 + 4А l (ОН) 3 . Химические свойства . В обычных условиях алканы химически инертны . Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия KMn О 4 и т.п. Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью s — связей С-С и С-Н, а также их неполярностью . Неполярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции, в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Следовательно, алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом S R (от англ , substitution radicalic ). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. 1. Галогенирование . При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов . Общая схема этой реакции показана на примере метана:/> б) Рост цепи. Радикал хлора отнимает у молекулы алкана атом водорода: Cl · + СН 4 →НС/>l + СН 3 · При этом образуется алкильный радикал, который отнимает атом хлора у молекулы хлора: СН 3 · + С l 2 →СН 3 С l + С l · Эти реакции повторяются до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи по одной из реакций: Cl · + Cl · → С l/> 2 , СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6 , СН 3 · + Cl · → СН 3 С l · Суммарное уравнение реакции:
Образующийся хлорметан может подвергаться дальнейшему хлорированию, давая смесь продуктов CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , СС l 4 по схеме (*). Развитие теории цепных свободнорадикальных реакций тесно связано с именем выдающегося русского ученого, лауреата Нобелевской премии Н.И. Семенова (1896-1986). 2. Нитрование (реакция Коновалова) . При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:/> При радикальных реакциях (галогенирование, нитрование) в первую очередь замешаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это объясняется тем, что легче всего разрывается гомолитически связь третичного атома углерода с водородом (энергия связи 376 кДж/моль), затем - вторичного (390 кДж/моль) и только потом - первичного (415 кДж/моль). 3. Изомеризация . Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:/> 4. Крекинг
- это гемолитический разрыв связей С-С
, который протекает при нагревании и под действием катализаторов. C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + С 4 Н 8 ,/> 2СН 4 → С 2 Н 2 + ЗН 2 , С 2 Н 6 → С 2 Н 2 + 2Н 2 . Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты. 5. Окисление . При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота: Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха — один из промышленных способов получения уксусной кислоты: t
°
На воздухе алканы сгорают до СО 2 и Н 2 О:/> С n Н 2 n +2 + (З n +1)/2О 2 = n СО 2 + (n +1)Н 2 О. В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.
Алканы имеют общую химическую формулу C n H 2n + 2 . Алканы варьируются по сложности от простейшего случая метана, CH 4 , где n = 1 (иногда называемая исходной молекулой), до сколь угодно больших молекул. Химическая структура метана, простейший алканКроме этого стандартного определения названная Международным союзом теоретической и прикладной химии, в использовании некоторых авторов термин алкана применяется к любому насыщенному углеводороду, в том числе те, которые являются либо моноциклическими (т.е. циклоалканы) или полициклическими. В алкане, каждый атом углерода имеет 4 связи (либо С-С или С-Н), и каждый атом водорода присоединен к одному из атомов углерода (как в С-Н-связи). Самая длинная серия связанных атомов углерода в молекуле известна как ее углеродный скелет или углеродная основа. Число атомов углерода можно рассматривать как размер алкана. Одна группа высших алканов представляет собой воски, твердые вещества при стандартных температуре окружающей среды и давлении (СТиДОС(Стандартная температура и давление окружающей среды)), для которых число атомов углерода в углеродной цепи больше, что примерно в 17 раз. С повторными -CH 2 — звеньями алканы составляют гомологичный ряд органических соединений, в которых группы отличаются молекулярной массой кратным 14,03 мк (общая масса каждой такой метиленовой звеновой единицы, которая содержит единственный атом углерода с массой 12,01 мк и два атома водорода с массой ~ 1,01 мк каждый). Алканы не очень реакционноспособны и обладают небольшой биологической активностью. Их можно рассматривать как молекулярные деревья, на которых могут быть подвешены более активные / реакционноспособные функциональные группы биологических молекул. Алканы имеют два основных источника: нефть (сырая нефть) и природный газ. Алкильная группа, обычно сокращенно обозначаемая символом R, представляет собой функциональную группу, которая, подобно алкану, состоит исключительно из связанных атомов ациклически связанных атомов углерода и водорода, например метильной или этильной группы. Структура классификацииНасыщенными углеводородами являются углеводороды, имеющие только отдельные ковалентные связи между их атомами углерода. Они могут представлять:
Изобутана для 2-метилпропана Химические свойства алканов— вы можете изучить по данной , в полном, понятном изложении. Физические свойства алкановВсе алканы бесцветны и не имеют запаха. Таблица алканов.
Точка кипения Алканы испытывают межмолекулярные силы Ван-дер-Ваальса. Более сильные межмолекулярные силы Ван-дер-Ваальса вызывают более высокие точки кипения алканов. Для силы Ван-Дер-Ваальсовых сил существует два детерминанта:
В стандартных условиях от CH 4 до C 4 H 10 алканы являются газообразными; От C 5 H 12 до C 17 H 36 они являются жидкостями; И после C 18 H 38 они являются твердыми. По мере того как температура кипения алканов в первую очередь определяются по весу, она не должна быть неожиданностью, что точка кипения имеет почти линейную зависимость с размером (молекулярная масса) молекулы. Как правило, температура кипения повышается на 20-30 ° C для каждого углерода, добавляемого в цепь. Это правило применяется и к другим гомологичным рядам.
Прямоцепной алкан будет иметь точку кипения выше, чем алкан с разветвленной цепью из-за большей площади поверхности, находящейся в контакте, таким образом, большие силы Ван-дер-Ваальса между соседними молекулами. Например, сравните изобутан (2-метилпропан) и н-бутан (бутан), которые кипят при -12 и 0 ° С, и 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан, которые кипят при 50 и 58 ° С, соответственно. В последнем случае две молекулы 2,3-диметилбутана могут «защелкиваться» друг с другом лучше, чем крестообразный 2,2-диметилбутан, поэтому большие силы Ван-дер-Ваальса С другой стороны, циклоалканы, как правило, имеют более высокие точки кипения, чем их линейные аналоги из-за заблокированных конформаций молекул, которые дают плоскость межмолекулярного контакта. Точки плавления Точки плавления алканов имеют сходную тенденцию к точкам кипения по той же причине, что и выше. То есть, (при прочих равных условиях) тем больше молекуле, тем выше температура плавления. Существует одно существенное различие между точками кипения и температурами плавления. Твердые вещества имеют более жесткую и фиксированную структуру, чем жидкости. Эта жесткая структура требует энергию для разрушения. Таким образом, для лучшего соединения твердых структур потребуется больше энергии для разрыва. Для алканов это видно на графике выше (то есть на зеленой линии). Нечетные алканы имеют более низкую тенденцию к плавлению, чем четные алканы. Это объясняется тем, что даже пронумерованные алканы хорошо укладываются в твердой фазе, образуя хорошо организованную структуру, которая требует больше энергии для разрыва. Алканы с нечетными номерами укладываются хуже, и поэтому организованная структура уплотнения с более «рыхлой» требует меньше энергии для разрыва. Точки плавления алканов с разветвленной цепью могут быть либо выше, либо ниже, чем у соответствующих алканов с прямой цепью, опять же в зависимости от способности рассматриваемого алкана хорошо укладываться в твердой фазе: это особенно справедливо для изоалканов (2 -метильные изомеры), которые часто имеют температуры плавления выше, чем температуры линейных аналогов. Проводимость и растворимость Алканы не проводят электричество и не поляризуются электрическим полем. По этой причине они не образуют водородных связей и нерастворимы в полярных растворителях, таких как вода. Поскольку водородные связи между отдельными молекулами воды выровнены вдали от молекулы алкана, сосуществование алкана и воды приводит к увеличению молекулярного порядка (уменьшение энтропии). Поскольку между молекулами воды и молекулами алкана нет значительного сцепления, второй закон термодинамики предполагает, что это уменьшение энтропии должно быть минимизировано путем сведения к минимуму контакта между алканом и водой: алканы, как говорят, являются гидрофобными в том смысле, что они отталкивают воду. Их растворимость в неполярных растворителях относительно хорошая, свойство, которое называется липофильностью. Различные алканы, например, смешиваются во всех пропорциях между собой. Плотность алканов обычно увеличивается с числом атомов углерода, но остается меньше, чем у воды. Следовательно, алканы образуют верхний слой в качестве алкана-водной смеси. Молекулярная геометрия Молекулярная структура алканов непосредственно влияет на их физические и химические характеристики. Он получен из электронной конфигурации углерода, которая имеет четыре валентных электрона. Атомы углерода в алканов всегда sp 3 гибридизовали, то есть, что валентные электроны, как говорят, в четырех эквивалентных орбиталей, полученных из комбинации 2 s орбитальных и трех 2р-орбиталей. Эти орбитали, имеющие одинаковые энергии, расположены пространственно в виде тетраэдра, угол между ними cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °. Длины связей и валентные углы Молекула алкана имеет только одинарные связи C-H и C-C. Первые являются следствием перекрытия sp 3 орбитали углерода с 1s-орбиталью водорода; Последний — перекрытием двух sp 3 -орбиталей на разных атомах углерода. Длины связей составляют 1,09 × 10 -10 м для связи C-H и 1,54 × 10 -10 мкм для связи C-C. Пространственное расположение связей похоже на пространственное расположение четырех sp3-орбиталей — они расположены тетраэдрически с углом 109,47 ° между ними. Структурные формулы, которые представляют собой облигацию как под прямым углом друг к другу, в то время как и общие и полезные, не соответствуют действительности. Конформация Структурная формула и углы связи обычно недостаточны для полного описания геометрии молекулы. Существует еще одна степень свободы для каждого углерод-углеродной связи: торсионный угол между атомами или группами, связанными с атомами на каждом конце связи. Пространственное расположение, описываемое углами кручения молекулы, известно как его форма. Этан образует простейший случай для изучения конформации алканов, так как существует только одна связь C-C. Если посмотреть вниз по оси C-C-связи, то увидите так называемую проекцию Ньюмана. Атомы водорода как на переднем, так и на заднем углеродном атоме имеют угол 120 ° между ними, что обусловлено проекцией основания тетраэдра на плоскую плоскость. Однако угол кручения между данным атомом водорода, присоединенным к переднему углероду, и заданным атомом водорода, присоединенным к заднему углероду, может свободно изменяться от 0 ° до 360 °. Это является следствием свободного вращения вокруг простой углерод-углеродной связи. Несмотря на эту кажущуюся свободу, важны только две предельные конформации: затменная конформация и ступенчатая конформация. Шариковые и двухшнековые модели двух ротамеров этана Две конформации, также известные как ротамеры, различаются по энергии: шахматная конформация составляет 12,6 кДж / моль ниже по энергии (более стабильной), чем затмеваемая конформация (наименее стабильная). Это различие в энергии между двумя конформациями, называемое энергией кручения, мало по сравнению с тепловой энергией молекулы этана при температуре окружающей среды. Постоянное вращение вокруг связи C-C. Время, необходимое для перехода молекулы этана из одной шахматной конформации в другую, что эквивалентно вращению одной группы СН3 на 120 ° относительно другой, составляет порядка 10 -11 с. Проекции двух конформаций этана: затмивление на левой стороне, в шахматном порядке справа. Высшие алканы является более сложные, но основанные на аналогичных принципах, при этом антиперипланарная конформация всегда наиболее благоприятна вокруг каждой углерод-углеродной связи. По этой причине алканы обычно показаны зигзагообразно на диаграммах и в моделях. Фактическая структура всегда будет несколько отличаться от этих идеализированных форм, так как различия в энергии между конформациями малы по сравнению с тепловой энергией молекул, так как молекулы алканов не имеют фиксированной структурной формы, независимо от того, что может показывать модель. Спектроскопические свойства Практически все органические соединения содержат углерод-углеродные и углерод-водородные связи и поэтому показывают некоторые особенности алканов в их спектрах. Алканы отличаются отсутствием других групп и, следовательно, отсутствием других характерных спектроскопических признаков различных функциональных групп, таких как -ОН, -CHO, -COOH и т.д. Инфракрасная спектроскопия Углеродно-водородный метод растяжения дает сильное поглощение между 2850 и 2960 см -1 , в то время как углерод-углеродный режим растяжения поглощает от 800 до 1300 см -1 . Методы изгиба углерод-водород зависят от природы группы: метильные группы показывают полосы при 1450 см -1 и 1375 см -1 , в то время как метиленовые группы показывают полосы при 1465 см -1 и 1450 см -1 . Углеродные цепи с более чем четырьмя атомами углерода демонстрируют слабое поглощение при температуре около 725 см -1 . ЯМР-спектроскопия Протон-резонансы алканов обычно обнаруживаются при δH = 0,5-1,5. Резонансы углерода 13 зависят от числа атомов водорода, связанных с углеродом: δ C = 8-30 (первичный, метил, -CH 3), 15-55 (вторичный, метилен, -CH 2 -), 20-60 (третичный, Метин, С-Н) и четвертичный. Углерод-13-резонанс четвертичных атомов углерода характеризуется слабостью из-за отсутствия ядерного эффекта Оверхаузера и длительным временем релаксации и может быть пропущен в слабых образцах или образцах, которые не были проработаны в течение достаточно длительного времени. Масс-спектрометрияАлканы обладают высокой энергией ионизации, а у молекулярной ион обычно слабый. Фрагментацию фрагментации может быть трудно интерпретировать, но в случае разветвленных алканов углеродная цепь предпочтительно расщепляется на третичных или четвертичных углеродах из-за относительной стабильности полученных свободных радикалов. Фрагмент, являющийся результатом потери одной метильной группы (М-15), часто отсутствует, а другой фрагмент часто отделен интервалами четырнадцати массовых единиц, что соответствует последовательной потере СН 2 -групп. Способы получения алкановО способах получения алканов, вы так же сможете узнать и изучить по данной . I. АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)
Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы
– название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Простейшие представители алканов: При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН 2 - (метилен ). Добавляя к пропану еще одну группу -СН 2 - , получим бутан С 4 Н 10 , затем алканы С 5 Н 12 , С 6 Н 14 и т.д. Теперь можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n
, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2
. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C n H 2n+2
.
II. Строение алканов
Тематические материалы:
Обновлено: 08.02.2022
103583
Если заметили ошибку, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter
Рубрики сайта |